1983-ban Richard Corman kért egy rágót meg egy presszót, és nem más szolgálta ki mint Madonna. Ez valamikor az első album kiadása előtt történt, éppen mielőtt Madonna átlépte volna a sztratoszféra küszöbét. Egy hónappal később Corman készített jópár casting felvételt a SX-70-es Polaroidjával, persze akkor még nem gondolta volna senki, hogy a képeken szereplő feltörekvő hölgy első albumáról három szám is a top 10-es listán fog szerepelni. Akkor még csak DJ Jellybean Benitez barátnője volt, aki táncosként és aktmodellként volt maximum ismert néhány művészhallgató körében.
A több mint 30 éve készült sorozat végül hatvanhat, ma már ritkaságnak számító fotóval készült el a világ talán legtöbbet fényképezett énekesnőjéről. A fotózás helyszínéül Madonna testvérének New York-i lakását választotta, amihez maga rakta össze ikonikus haját és sminkjét, a fotókon szereplő ruháit és kiegészítőit pedig a fotózást megelőző két órában szerezte be egy közeli turkálóból.